Wir freuen uns, die neueste Veröffentlichung aus unserem Institut im Journal of Organic Chemistry ankündigen zu dürfen.

Cornelius Pawlowsky stellt darin seine Arbeiten unter dem Titel Stereoselective Prenylation of Aryl- and Heteroaryl Halides: "γ-Selective Suzuki–Miyaura Coupling as a Tool for Asymmetric Csp²–Csp³ Cross-Coupling" vor.

Er widmet sich darin besonderen Strukturmotiven, wie sie beispielsweise in Naturstoffen wie Teleocidin A oder Sporochnol A vorkommen. Diese enthalten ein quartäres stereogenes Kohlenstoffzentrum an einem aromatischen Grundgerüst. Aufgrund der sterischen Hinderung stellt der Aufbau einer solchen Struktur eine besondere Herausforderung in der organischen Synthese dar.

In der vorliegenden Arbeit konnte dieses anspruchsvolle Strukturmotiv durch eine asymmetrische, γ-selektive Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Arylhalogeniden und Allylboronsäureestern in nur einem Schritt aufgebaut werden. Die Methode zeichnet sich dabei durch mehrere Vorteile aus: Sie nutzt leicht zugängliche Ausgangsstoffe, ermöglicht den Zugang zu beiden Stereoisomeren und macht ein vorgebildetes stereogenes Zentrum überflüssig.

Die umfassende Untersuchung des Anwendungsbereichs dieser Kreuzkupplung zeigte das Potenzial der Methode für die Synthese komplexer Molekülstrukturen auf.

Wir gratulieren Cornelius und allen Beteiligten herzlich zu dieser gelungenen Publikation!