Organoborchemie

Organoborreagenzien spielen in der organischen Synthesechemie eine wichtige Rolle als vielseitige und zuverlässige Bausteine in Reaktionen zur Knüpfung von C-C- und C-Heteroatombindungen. Sowohl die Vielfältigkeit der Methoden zur Herstellung von Boronsäuren und Boronsäureestern als auch ihrer synthetischen Anwendungsmöglichkeiten steigt gegenwärtig kontinuierlich an.

In der Forschung unseres Arbeitskreises im Bereich der Organoborchemie konzentrieren wir uns auf die Entwicklung von Methoden zur effizienten und selektiven Synthese von diastereomeren- und enantiomerenreinen Organoborverbindungen. Diese Reagenzien stellen vielseitig einsetzbare Intermediate in der asymmetrischen Synthese dar. Ein besonderes Merkmal ist hierbei die Verwendung eines ausgehend von Weinsäureester zugänglichen Diols (Diol) als Schutzgruppe der Boronsäurefunktionalität, wodurch außergewöhnlich stabile Boronsäureester erhalten werden können. Unser besonderes Interesse gilt hierbei Cyclopropylboronsäureestern und Allylboronsäureestern. Bei der Darstellung verschiedener enantiomerenreiner Cyclopropylboronsäureester zeigte sich, dass das verwendete chirale Auxiliar  nicht nur einen Stereoselektivität-induzierenden Effekt hat, sondern durch die hohe Stabilität der Verbindungen eine Vielzahl verschiedener Transformationen der Seitenkette “R” in Anwesenheit der Boronsäureestergruppe erlaubt. Auf diese Weise können nützliche bifunktionale Bausteine zur Anwendung in der Naturstoff- und Wirkstoffsynthese zur Verfügung gestellt werden

Ausgewählte Literatur

Yvonne Gehrke, Christina Anette Berg, Roza Vahabi, Jörg Pietruszka, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2413-2420; "Synthesis of New Alkenylboronic Esters - An Alternative Route towards Trisubstituted Homoallylic Alcohols"

Marcus Brauns, Frédéric Muller, Daniel Gülden, Dietrich Böse, Wolfgang Frey, Martin Breugst, Jörg Pietruszka, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1548-1552; "Enantioselective Catalysts for the Synthesis of a-Substituted Allylboronates - An Accelerated Approach towards Isomerically Pure Homoallylic Alcohols"

Dietrich Böse, Wolfgang Frey, Jörg Pietruszka, Synthesis 2014, 46, 2524-2532; "The ‘Mikami’-Catalyst in Enantioselective Diels–Alder Reactions of Juglone-Based Dienophiles with Different 1-Oxygenated Dienes: An Investigation on the Substitution Pattern Dependent Regioselectivity"

Roza Vahabi, Wolfgang Frey, Jörg Pietruszka, J Org Chem. 2013, 78(22), 11549-11559; "Synthesis of highly-substituted enantiomerically pure allylboronic esters - investigation of their stereoselective addition to aldehydes"

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